Boudewijn Waaijer is sinds 1983 werkzaam in het notariaat. Hij praktiseerde achtereenvolgens in Utrecht, Amsterdam, Den Haag en opnieuw Amsterdam. Hij is negen jaar werkzaam geweest aan de Radboud Universiteit in Nijmegen, als docent bij de vaksectie Notarieel recht. Aan deze universiteit promoveerde hij in 1993 op een proefschrift met de titel 'Statuten en statutenwijziging'.

Boudewijn richt zich in zijn praktijk in de eerste plaats op het ondernemingsrecht. Hij heeft daarbij ook aandacht voor ondernemingsrechtelijk gerelateerde onroerend goed kwesties en, specifiek voor familiebedrijven, voor familievermogensrechtelijke aandachtspunten zoals estate planning en huwelijksvermogensrecht voor ondernemers. Op het gebied van het ondernemingsrecht adviseert hij onder andere vastgoedondernemingen, retailbedrijven en beleggingsinstellingen. In dat verband is hij onder meer betrokken bij nationale en internationale overnames, reorganisaties en herstructureringen maar ook bij het opzetten van specifieke, contractuele samenwerkingsvormen. Boudewijn maakt deel uit van de sectorgroep Zorg van Boekel.

Tot zijn cliënten rekent Boudewijn instellingen voor maatschappelijk verantwoord ondernemen zoals zorginstellingen en pensioenfondsen, maar ook ondernemers die een (soms zeer substantieel) gedeelte van hun vermogen hebben willen afzonderen in instellingen voor algemeen nut ('goed doel instellingen').

In 2008 werd Boudewijn benoemd tot bijzonder hoogleraar Notarieel recht aan de Universiteit van Amsterdam. Hij is tevens lid van de redactie van het gezaghebbende Weekblad voor Privaatrecht, Notariaat en Registratie en is auteur van diverse publicaties op het gebied van het ondernemingsrecht, erfrecht en notarieel recht.